Глюкоза
Химия

Глюкоза


Найважливіші моносахариди – глюкоза та фруктоза, які мають однаковий склад З6Н12Про6, але різну будову є ізомерами:

Про

//

СН2ВІН-(СНОН)4−З СН2ВІН-(СНОН)3−С−СН2ВІН

||

Н О

глюкоза фруктоза

Будова молекул

Експериментально був визначений склад глюкози та фруктози.6Н12Про6. Дослідним шляхом було доведено, що глюкоза дає якісну реакцію на багатоатомні спирти (взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом без нагрівання), => у молекулі є кілька гідроксильних груп. Також було встановлено, що 1 моль глюкози може прореагувати з 5 моль оцтової кислоти, => у молекулі глюкози має бути 5 гідроксильних груп. Глюкоза також дає якісні реакції на альдегіди: реакцію «срібного зеркала» (взаємодія з аміачним розчином Аргентум (І) оксиду) та взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні, => в молекулі є альдегідна група. Оскільки всі шість атомів Оксигену входять до складу функціональних груп, => атоми Карбону з’єднуються один з одним безпосередньо. Гідроксильні групи можуть бути стійкими, тільки якщо знаходяться біля різних атомів карбону. Карбоновий ланцюг нерозгалуження. Молекула фруктози не містить альдегідної групи, а містить карбонільну та гідроксильні групи.

Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н

| | | | | // | | | | | |

Н − С − С − С − С − С − С Н − С − С − С − С − С − С − Н

| | | | | | | | | || |

ВІН ВІН ВІН Н ВІН Н ВІН ВІН Н О ВІН

глюкоза фруктоза

Оскільки молекула глюкози містить функціональні групи спиртів і альдегідів, => глюкоза виявляє властивості і альдегідів, і спиртів – це альдегідоспирт. Молекула може бути лінійною чи циклічною. Ціпок може згинатися таким чином, що карбонільна група наближається до п’ятого атома Карбону, відбувається внутрішньомолекулярна взаємодія, розривається π-зв’язок і виникає зв’язок між першим та п’ятим атомами Карбону через атом Оксигену. У циклічній молекулі немає альдегідної групи. Лінійна та циклічна форми є ізомерами. Циклічна молекула може бути в α-формі (гідроксильні групи біля першого та іншого атомів Карбону по один бік) та β-формі (гідроксильні групи біля першого та іншого атомів Карбону по різні боки):

СН2ВІН

clip_image001 |

clip_image002 З О

clip_image003clip_image004 Н | Н

clip_image005 | Н |

З С1

clip_image006clip_image007 | ВІН Н |

ВІН | | ВІН

clip_image008clip_image009 З С2

| |

Н ВІН

α-форма

СН2ВІН

clip_image001[1] |

clip_image002[1] З О

clip_image010clip_image011 Н | ВІН

| Н |

З С1

clip_image012 | ВІН Н |

ВІН | | Н

clip_image009[1] З С2

| |

Н ВІН

β-форма

clip_image013clip_image004[1]
clip_image014

Добування

1. У природі утворюється внаслідок реакції фотосинтезу в зеленому листі рослин під впливом сонячних промінів та хлорофілу:

хлорофіл

6 СО2 + 6 Н2Про → С6Н12Про6 + 6 О2

2. Утворюється в результаті гідролізу крохмаловмісних продуктів:

t0

6Н10Про5 )n + n Н2Про → n С6Н12Про6

крохмаль глюкоза

3. Синтез Бутлерова (із формальдегіду):

ПРО

// Са(ОН)2 //

6 Н − С → СН2ВІН-(СНОН)4−С

\

Н Н

Формальдегід пропускають через известкову воду (розчин Кальцій гідроксиду).

1

Хімічні властивості глюкозі

Глюкоза – речовина з підвійними хімічними властивостями, що виявляє властивості багатоатомних спиртів та альдегідів.

Властивості глюкози як альдегіда

1. Реакція „срібного зеркала“ – якісна реакція на альдегідну групу:

ПРО

clip_image015clip_image016clip_image015[1]clip_image016[1] // // //

СН2 — СН — С + Аg2Про → СН2 — СН — С + 2 Аg ↓

| | | |

ВІН ВІН 4 Н ВІН ВІН 4 ВІН

глюкоза глюконова кислота

2. Окислюється Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні – якісна реакція на альдегідну групу:

ПРО

clip_image017clip_image018clip_image017[1]clip_image018[1] //t0 //

СН2 — СН — С + 2 Сu (ОН)2 ↓ → СН2 — СН — С + 2 СuОН ↓ + Н2Про

| | синього | | жовтого

ВІН ВІН 4 Н кольору ВІН ВІН 4 ВІН кольору

t0

2 Сu(ВІН)2 → Су2О+Н2Про

червоного

кольору

3. Відновлюється водородом до багатоатомного спирту:

Про

clip_image019clip_image020clip_image019[1]clip_image020[1] //

СН2 — СН — С + Н2 → СН2 — СН — СН2

| | | | |

ВІН ВІН 4 Н ВІН ВІН 4 ВІН

сорбіт (шестіатомний спирт)

ІІ. Властивості глюкози як багатоатомного спирту

1. Взаємодіє з гідроксидами металів з утворенням сахаратів:

Про

//

СН2 — СН — СН — СН — СН — С + Са (ОН)2

| | | | |

ВІН ВІН ВІН ВІН Н

Про

//

→ СН2 — СН — СН — СН — СН — С + 2 Н2Про

| | | | |

ВІН О ВІН ВІН Н

/

Са

Якісна реакція на багатоатомні спирти: взаємодіє з Купрум (ІІ) гідроксидом без нагрівання з утворенням Купрум (ІІ) сахарату (осад Сu(ОН))2 синього кольору розчиняється, утворюється розчин синього кольору).

2. Взаємодіє з карбоновими кислотами з утворенням естерів – реакція естерифікації:

ПРО

clip_image021clip_image022clip_image023clip_image024 // // //

СН2 — СН — С + 5 СН3СООН → СН2 — СН — С + 5 Н2Про

| | | |

ВІН ВІН 4 АЛЕ ВІН

| |

СО СО

| |

СН3 СН3 4

пентаацетилглюкоза

ІІІ. Специфічні властивості глюкози

1. Реакція спиртового бродіння:

З6Н12Про6 → 2 С2Н5ВІН + 2 СО2

2. Реакція молочнокислого бродіння:

СН3

|

З6Н12Про6 → 2 Н – С – ВІН

|

СООН молочна кислота

3. Реакція маслянокислого бродіння:

З6Н12Про6 → С3Н7СООН + 2 СО2 ↑ + 2 Н2

Тема. Сахароза.

Сахароза З12Н22Про11— дисахарид. Молекула складається із залишків молекул глюкози та фруктози (циклічна α-форма), з’єднаних між собою атомом Оксигену.

Функціональні групи в молекулі – гідроксильні групи, clip_image009[3]=> для сахарози характерні властивості багатоатомних спиртів.

Фізичні властивості

Сахароза – за н.у. тверда, кристалічна речовина, безбарвна, в подрібненому стані – білого кольору, солодка на смак, без запаху, добре розчинна у воді, температура плавлення +1110З.

У промисловості добувають із цукрової буряки або сахарної тростини.

Хімічні властивості

1. Гідроліз сахарози:

З12Н22Про11 + Н2Про → С6Н12Про6 + З6Н12Про6

глюкоза фруктоза

2. Реакція горіння:

З12Н22Про11 + 12 О2 → 12 СО2 + 11 Н2Про

3. Виявляє властивості багатоатомних спиртів – взаємодіє з гідроксидами металів.

Якісна реакція на багатоатомні спирти: взаємодіє з Купрум (ІІ) гідроксидом без нагрівання з утворенням Купрум (ІІ) сахарату (осад Сu(ОН))2 синього кольору розчиняється, утворюється розчин синього кольору).

clip_image033clip_image034
clip_image035

Тема. Крахмаль та целюлоза.

Крахмаль

Целюлоза

Природні полімери, полісахариди

6Н10Про5)n

Структурні ланки:

залишки α-глюкозі

залишки β-глюкозі

Будова молекул:

лінійна і розгалужена

тільки лінійна

Ступінь полімеризації n целюлози вище чим крахмалю

Утворюються в рослинах внаслідок фотосинтезу:

6 СО2 + 6 Н2Про → С6Н12Про6 + 6 О2

n З6Н12Про6 → (С6Н10Про5)n + n Н2Про

Фізичні властивості

Тверда речовина, порошок білого кольору, нерозчинна у холодній воді, у гарячій воді набухає з утворенням клейстеру.

Волокниста, міцна речовина, нерозчинна у воді та органічних розчинниках, стійка до дії кислот та лугів, конц. сульфатна кислота обвуглює целюлозу. Розчиняється у реактиві Швейцера – конц. аміачний розчин Купрум (ІІ) гідроксиду.

Хімічні властивості крахмалю

1. Гідроліз крахмалю (відбувається ступінчасто):

6Н10Про5)n → (С6Н10Про5)m → С12Н22Про11 → С6Н12Про6

крохмаль m дисахарид моносахарид

декстріні (мальтоза) (глюкоза)

Сумарне рівняння реакції гідролізу:

6Н10Про5)n + n Н2Про → n С6Н12Про6

2. Якісна реакція на крахмаль: якісним реактивом є розчин йоду, в результаті взаємодії йоду з крахмалем утворюється сполука темно-синього кольору.

Хімічні властивості целюлози

1. Реакція горіння:

6Н10Про5)n + 6n Про2 → 6n СО2 + 5n Н2Про

2. Термічно розкладається під час нагрівання без доступу кислорода, при цьому утворюються вода, вугілля, водород, леткі органічні сполуки (метан, метанол, уксусна кислота).

3. Гідроліз крахмалю (відбувається ступінчасто):

6Н10Про5)n + n Н2Про → n С6Н12Про6

(сумарне рівняння реакції)

4. У молекулах целюлози є гідроксильні групи (по 3 у кожній ланці), => для целюлози характерні властивості багатоатомних спиртів – може взаємодіяти з кислотами (реакція естерифікації):

clip_image036clip_image037clip_image036[1]clip_image037[1] ВІН О–NО2

//

З6Н7Про2-ВІН + 2n НNO3 → С6Н7Про2-О-NО2 + 2n Н2Про

\

ВІН n ВІН n

динітроцелюлоза

clip_image038 ВІН О-СО-СН3

//

З6Н7Про2-ВІН + 3n СН3СООН → С6Н7Про2-О-СО-СН3 + 3n Н2Про

\

ВІН n О-СО-СН3n

триацетилцелюлоза

clip_image039
clip_image040
clip_image041

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *