Аміни
Химия

Аміни


Тема: Аміни

clip_image002

План лекції:

  1. Поняття про аміни.
  2. Види амінів.
  3. Одержання амінів.
  4. Хімічні властивості амінів.

Амінами називаються органічні похідні аміаку, у якому один, два чи всі три атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали (граничні, ненасичені, ароматичні).

Назву амінів виробляють від назви вуглеводневого радикалу з додаванням закінчення -амін або від назви відповідного вуглеводню з приставкою аміно-.

Приклади:

clip_image004

CH3 — NH2 CH3 — NH — C2H5

метиламін метилетиламін мтилдіфеніламін

clip_image006

феніламін (анілін)

Залежно від кількості атомів водню, заміщених в аміаку на вуглеводневі радикали, розрізняють первинні, вторинні та третинні аміни:

R

clip_image007

R-NH2 R – NH – R’ R – N – R”

первинний амін вторинний амін третинний амін

де R, R ‘, R’ — вуглеводневі радикали.

Первинні, вторинні та третинні аміни можна отримати, проводячи алкілування (введення алкільного радикала) аміаку. При цьому відбувається поступове заміщення атомів водню аміаку на радикали і утворюється суміш амінів:

NH3 + CH3I — CH3NH2 + HI

CH3NH2 + CH3I — (CH3)2NH + HI

(CH3)2NH + CH3I — (CH3)2N+HI

Зазвичай у суміші амінів переважає один із них залежно від співвідношення вихідних речовин.

Отримання

Для отримання вторинних та третинних амінів можна використовувати реакцію амінів з галогеналкілами:

(CH3)2NH + C2H5Br — (CH3)2NC2H5 + HBr

Аміни можна отримати відновленням нітросполук. Зазвичай нітросполуки піддають каталітичного гідрування воднем:

C2H5NO2 + 3H2 — C2H5NH2 + 2H2O

Цей метод використовується в промисловості для отримання ароматичних амінів.

Граничні аміни. За звичайних умов метил амін CH3NH2, диметиламін (CH3)2NH, триметиламін (CH3)3N та етиламін C2H5NH2 – гази із запахом, що нагадує запах аміаку. Ці аміни добре розчиняються у воді. Більш складні аміни – рідини, вищі аміни – тверді речовини.

Хімічні властивості

Для амінів характерні реакції приєднання, у яких утворюються алкіламінові солі. Наприклад, аміни приєднують галогеноводороди:

(CH3)2NH2 +HCl → [(CH3)2NH3]Cl

хлорид етиламонію

(CH3)2NH + HBr → [(CH3)2NH2]Br

бромід диметиламонію

(CH3)3N + HI → [(CH3)3NH]I

іодид триметиламонію

Тритичні аміни приєднують галогенопохідні вуглеводні з утворенням тетраалкіламонієвих солей, наприклад:

(C2H5)3N + C2H5I — [(C2H5)4N]I

Алкіламонієві солі розчиняються у воді та в деяких органічних розчинниках. При цьому вони дисоціюють на іони:

[(C2H5)4N]I === [(C2H5)4N]+ + I

В результаті водні та неводні розчини цих солей проводять електричний струм. Хімічний зв’язок в алкіламонієвих сполуках ковалентний, утворений за донорно-акцепторним механізмом:

clip_image009

Іон метиламонію

Як і аміак, у водних розчинах аміни виявляють властивості основ. В їх розчинах з’являються гідроксид-іони за рахунок утворення алкіламонієвих основ:

C2H5NH2 + H2O === [C2H5NH3]+ + OH

Лужну реакцію розчинів амінів можна знайти за допомогою індикаторів.

Аміни горять на повітрі з виділенням CO2, азоту та води, наприклад:

4(C2H5)2NH + 27O2 — 16CO2 + 2N2 + 22H2O

Первинні, вторинні та третинні аміни можна розрізнити, використовуючи азотну кислоту HNO2. при взаємодії цієї кислоти з первинними амінами утворюється спирт і виділяється азот:

CH3 — NH2 + HNO2 — CH3 — OH + N2 +H2O

Вторинні аміни дають азотистою кислотою нітрозосполуки, які мають характерний запах:

CH3 — NH2 — CH3 + HNO2 — (CH3)2 – N==NO+H2O

Третичні аміни не реагують азотистою кислотою.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *