Алкадієни |  Каучук - скачати безкоштовно
Химия

Алкадієни | Каучук — скачати безкоштовно


Завантажити реферат: Алкадієни. Каучук

1. Будова алкадієнів:

а) молекулярне

б) структурне

2. Вид гібридизації

3. Гомологічний ряд

4. Ізомерія

5. Властивості Алкадієнов та Каучуків:

а) хімічні

б) фізичні

6. Отримання

7. Застосування


Алкадієни, або дієнові вуглеводні, — Ненасичені вуглеводні, що містять у вуглецевому ланцюгу молекули два подвійні зв’язки.

1. Будова алкадієнів:

а) молекулярне

C4H6
— Бутадієн

C5H8
— Пентадієн

б) структурне

CH2
= CH — CH = CH2

бутадієн-1,3

CH2
= CH — CH = CH2

|

CH3

2-метилбутадієн-1,3

2. Вид гібридизації

CH2
= CH — CH = CH2

бутадієн-1,3

Атоми вуглецю в молекулі бутадієну-1,3 перебувають у стані sp3-гібридизації. За рахунок гібридних sp3-орбіталей, осі симетрії яких лежать в одній площині, в молекулі виникають s-зв’язки між усіма атомами вуглецю та s-зв’язку вуглець — водень. Центри всіх атомів у молекулі бутадієну-1,3 лежать в одній площині. Негібридні p-орбіталі атомів вуглецю (по одній у кожного атома) розташовані перпендикулярно до площини молекули і перекриваються між атомами 1,2 і 3,4, а й між атомами 2,3. Електрони на таких орбіталях
утворюють загальну p-електронну систему, проте перекривання pорбіталей
між атомами вуглецю 2 і 3 менш повне, ніж 1,2 — і 3,4-перекривання.

3. Гомологічний ряд

Загальна формула дієнових вуглеводнів CnH2n-2

C3H4
— пропадієн

C4H6
— Бутадієн

C5H8
— Пентадієн

C6H10
— гексадієн

C7H12
— гептадієн

C8H14
– октадієн

C9H16
— Нонадієн

C10H18
— Декадієн

4. Ізомерія

I. Структурна:

а) C-скелет:

CH2
= CH — CH = CH — CH3 CH2
= CH — C = CH2

петадієн-1,3 |

CH3

2-метилбутадієн-1,3

б) подвійний зв’язок

CH2
= CH — CH = CH — CH3
CH2 = C = CH — CH2 — CH3

пентадієн-1,3 пентадієн-1,2

в) міжкласова (з алкінами)

C3H4
C3H4

CH º C – CH3
CH2
= C = CH2

ІІ. Просторова

CH3 — CH = CH — CH = CH2

H H CH3
H

| | | |

C = C C = C

| | | |

CH3
CH=CH2
H CH=CH2

циспентодієн-2,4 транспентодієн-2,4

5. Властивості Алкадієнов та Каучуків

а) фізичні

Бутадієн-1,3 (Дівініл) — безбарвний газ з неприємним запахом, температурою плавлення -4,5°C. Практично нерозчинний у воді.

2-Метилбутадієн-1,3 (Ізопрен) – за звичайних умов – рідина з температурою кипіння 34°C.

б) хімічні

1. Гідрування та галогенування

Алкаднени можуть приєднувати водень (у момент виділення, тобто водень як атомів Н) і галогени. Зазвичай атоми водню або галогену приєднуються до атомів вуглецю, що займають ланцюги положення 1 і 4 (так зване 1,4-приєднання). При цьому утворюється новий подвійний зв’язок між вуглецевими атомами. Атоми водню або галогену можуть також приєднуватися до атомів вуглецю 1 і 2 (1,2-приєднання), при цьому другий подвійний зв’язок в алкадієні не змінюється.

CH2
= CH — CH = CH2 + H2 ® CH3 — CH = CH — CH3

CH2
= CH — CH = CH2 + Br2 ® CH2Br — CH = CH — CH2Br

2. Гідрогалогенування

Приєднання хлороводню до бутадієну-1,3 призводить до утворення продуктів 1,2- та 1,4-приєднання:

® CH2Cl — CH = CH — CH3

CH2
= CH — CH = CH2 + HCl — |

® CH2 = CH — CHCl — CH3

3. Полімеризація

4. Горіння

6. Отримання

1. Дегідрування алканів

CH3 — CH2 — CH2 — CH3
® CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2

2. Реакція Лебедєва (дегідрування та дегідратація)

ZnO та Al2O3
— Католизатори

C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH — CH = CH2 + 2H2O+H2

7. Застосування

Алкадієни застосовуються для виробництва каучуку.

Каучук.

У сучасній промисловості важливу роль відіграю еластомери – високомолекулярні речовини, що зберігають еластичність у широкому інтервалі температур. Типовими еластомерами є каучук.
Натуральний

каучук. Натуральний каучук виходить із природної сировини — соку дерева гевеї, поширеного в Південній Америці (головним чином у Бразилії). На повітрі білий сік цього дерева швидко твердне і темніє, перетворюючись на еластичну масу.

Натуральний каучук є полімером ізопрену, його склад відповідає формулі:

Синтетичний каучук. Великі потреби промисловості у каучуку зумовили розробку синтетичних методів його отримання.

У СРСР синтетичний каучук почав вперше вироблятися у промислових масштабах у 19321 за способом С. В. Лебедєва. Цей спосіб полягав у полімеризації бутадієну-1,3 у присутності металевого натрію як каталізатор:

nСН2
= СН — СН = CH2 ® (– СН2 — СН = СН — СН2 –)n

бутадієн-1,3 бутадієновий каучук

(полібуталієн)

Такий каучук поступається за натуральними властивостями: він менш еластичний, вироби з нього швидше зношуються.

Каучук використовують у виробництві шин, гумотехнічних виробів, клеїв, ебоніту, медичних та побутових виробів.

Для перетворення каучуку на гуму проводять вулканізацію каучуку. Гума відрізняється від каучуку більшою еластичністю та міцністю. Вона стійкіша до дії температури та розчинників.

Алкадієни |  Каучук - скачати безкоштовно

© Реферат плюс



Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *